下記の問題を無理やり応急処置。

datetimeを諦めて、dateに変更してみました。

class CreateOrders < ActiveRecord::Migration
  def self.up
    create_table :orders do |t|
      t.string :name, :null => false
      t.string :belong, :null => false
      t.text :comment, :null => false
      t.date :checked_at, :null => true
      t.date :order_date, :null => false

     # t.timestamps
    end
  end

  def self.down
    drop_table :orders
  end
end

まあ、取り敢えず望んだ動きはもらえましたが…
何なんだろう。datetimeの謎。ここでこんなハマり方をしてるのは私だけだろうか。